En 1961 tuvieron lugar varios combates importantes entre las guerrillas y las milicias serranas. Estas peinaron la Cordillera de los Organos completa. Entre los primeros jefes guerrilleros que cayeron en estos encuentros estuvieron: Clodomiro Miranda, que fue herido de gravedad y con los gusanos comiéndole la carne de las piernas y la barriga, fue fusilado. y Bernardo Corrales, que delatado por uno de sus propios hombres, fue apresado y fusilado en diciembre de 1961.

Los alzados en la Provincia de Pinar del Río, aunque no eran muchos, hicieron lo que pudieron para combatir al régimen. El 11 de abril de 1961, en un encuentro entre los hombres de Cara Linda y las milicias, murieron dos alzados y tres milicianos, entre éstos últimos se encontraba el Teniente Polanco, jefe de la patrulla de milicias serranas. Durante el mes de agosto, tres guerrilleros fueron heridos y capturados cerca de Artemisa; y las guerrillas de Machete tomaron una cooperativa, desarmando a cuatro milicianos. El día cuatro los aliados al mando de Pedro Sánchez mataron al miliciano Modesto Serrano, connotado comunista de la zona.

El primero de septiembre las guerrillas atacaron Cinco Pesos, muriendo tres milicianos, también varios civiles fueron heridos en un cruce de fuego. El día nueve la guerrilla de Pedro Sánchez fue emboscada, resultando dos alzados muertos y el propio Sánchez herido en un brazo, pero logró escapar. En esta accion esta guerrilla practicamente fue aniquilada. El 6 de octubre de 1961, 7-ni García murió en combate peleando contra un cerco de milicias.
Los grupos que se formaron en el exilio intentaron auxiliar a los alzados de Pinar del Río. Uno de ellos, dirigido por Marciano Bello se infiltró en esa zona en 1961, pero no lograron mantenerse por mucho tiempo. Perseguidos por centenares de milicianos, fueron capturados y Bello murió fusilado. Otro fusilado del grupo fue un radio telegrafista llamado August McNair. El último grupo de infiltración guerrillera desde el exilio fue el dirigido por Gilberto Rodríguez San Román, el cual murió en combate el 16 de mayo de 1964.

Pero varias infiltraciones de armamentos si tuvieron éxito. En 1962, Cara Linda sostuvo una reunión secreta con el capitán Renán Llanes, enviado de Tomás San Gil en una gira por tres provincias, para establecer contactos clandestinos con otros grupos guerrilleros. Cara Linda había logrado recibir un cargamento de armas enviado desde el exilio. En la reunión, Cara Linda le entregó a Llanes veintiuna carabinas M I y una ametralladora calibre .30 para ayudar a los hombres que luchaban en el Escambray.

Cara Linda, el más conocido de los jefes guerrilleros de Pinar del Río, se mantuvo activo hasta que murió en una emboscada tendida por agentes de la Seguridad del Estado. Machete Robaina estuvo peleando hasta octubre de 1963 en que cayó bajo el fuego enemigo en un combate en el entronque de Cowley. El 12 de diciembre de 1963, Pedro Celestino Sánchez, -el jefe guerrillero que más tiempo estuvo alzado- murió con varios de sus hombres en un combate contra las fuerzas del régimen. Con la muerte de Pedro Celestino Sánchez y el arresto de más de cincuenta colaboradores de su linea de suministros, la lucha guerrillera organizada concluyó en la provincia, aunque quedaron algunos alzados rezagados por la región.

La Provincia de La Habana, que es la Provincia más carente de montes espesos y con las mejores lineas de comunicaciones por carreteras, no resultaba geográficamente propicia para la guerra partisana. Debido a estas condiciones, fue la región donde menos grupos guerrilleros existieron. En las zonas de Güines y Jaruco hubo guerrilleros activos desde 1961 hasta 1963. El más conocido de los alzados de la provincia fue Filiberto Coto, conocido por El Pipero, apodo que
había adquirido por su oficio de chofer de pipas de agua en la zona deGüines. La guerrilla organizada por Coto llegó a tener veinte hombres. Por intermedio de Renán Llanes (el enviado de San Gil), Coto logró obtener diez carabinas M 1. Con un modesto armamento el jefe de las guerrillas de La Habana se mantuvo en la lucha desde el verano de 1961 hasta mediados del 62, tiroteando vehículos del régimen en las carreteras y llevando a cabo sabotajes. Eventualmente el grupo fue atrapado en un gran cerco de tropas del Ministerio de las Fuerzas Armadas, dirigidas por el Comandante Arsenio García. Después de un corto combate contra fuerzas superiores, la guerrilla fue eliminada. Coto y varios de sus hombres fueron fusilados. La Seguridad del Estado realizó casi doscientos arrestos en diferentes ciudades de la Provincia, acusando a los arrestados de haber tener vinculos con la linea de suministros de El Pipero.