A pesar de que los montes de Las Villas se estaban llenando de insurgentes, en La Habana, Fidel Castro no se apresuraba en perseguirlos. Carlos Franqui, en aquel entonces director del periódico Revolución y uno de los hombres más íntimos del nuevo dictador, escribió años después en sus memorias que Castro se refería a la naciente guerrilla como un fenómeno de la imitación. Franqui es de la opinión de que Castro en 1960, no hubiera arremetido con fuerza contra los alzados, esperando quizás a que los núcleos guerrilleros fueran más grandes, para así atrapar a los alzados en una gigantesca redada. En 1960, Castro también se encaraba a otras serias preocupaciones que tenían sus prioridades, como eran los movimientos clandestinos urbanos, que habían crecido y estaban muy activos, además de las deserciones diarias dentro de las filas de su propio régimen.

Al morir Plinio Prieto, fue Evelio Duque Mijares el hombre designado por los americanos para unificar al Escambray. Su contacto con los Estados Unidos era Augusto, nombre de guerra que utilizaba Ramón Ruiz Sánchez, un dirigente de Rescate Revolucionario, el grupo dirigido por el Dr. Manuel Antonio de Varona. Augusto que era cuñado de Varona residía en el Reparto Siboney, en La Habana, donde tenía una planta de radio transmisora para comunicarse directamente con la CIA en los Estados Unidos. Rescate Revolucionario, el MRR y el DRE eran parte del Frente Revolucionario Democrático, el grupo sombrilla bajo el que se aglutinaban una docena de movimientos amparados por la CIA.

El trabajo organizativo de Duque logró vertebrar a 7 columnas guerrilleras, contando de treinta a sesenta hombres cada una. La primera columna era la Comandancia y el Estado Mayor del frente guerrillero, dirigidos por Evelio Duque y Edel Montiel, con Joaquín Membibre en el cargo de Inspector General. El jefe de la Columna Dos, era Diosdado Mesa, con Vicente Méndez de lugarteniente. La tercera unidad estaba a cargo de Zacarías López, con Juan Felipe Castro de segundo jefe. La Columna Cuatro estaba bajo el mando de Ismael Látigo Negro Heredia, con Víctor Chiche Gámez de lugarteniente. La quinta, era dirigida por Ismael Rojas y su asistente, el teniente Nazco. La sexta unidad estaba capitaneada por Edgar Cajigas y Emiliano Cárdenas, y la séptima por Carlos Duque y el Teniente Yeras. Además de estas siete columnas habían varias guerrillas individuales, como la de Nando Lima, que funcionaban bajo órdenes del Estado Mayor, pero con cierta autonomía.

En una reunión en el Manacal, entre Evelio Duque y Osvaldo Ramírez, se creó la Columna Ocho, la que sería dirigida por Osvaldo Ramírez. Esta columna tenía una autonomía considerable, ya que controlaba a varias unidades de combate con más de un centenar de operativos en total. A Osvaldo Ramírez se le otorgó más libertad estratégica, que a los jefes de las otras siete columnas. Aunque existía fricción entre Duque y Osvaldo Ramírez, la única manera de lograr unidad era permitiéndole a Ramírez operar militarmente, con la mayor independencia posible. Aunque la guerra apenas comenzaba a despuntar, ya Osvaldo Ramírez era considerado el guerrillero más audaz del Escambray.

Mientras otros jefes guerrilleros habían estado a la expectativa bajo órdenes de no presentar combate, Osvaldo Ramírez había organizado a sus escuadras guerrilleras en unidades de combate, atacando y hostigando al enemigo en toda oportunidad. Sin esperar armamentos, con recursos inexistentes, en breves semanas Ramírez se convirtió en el guerrillero más conocido de los montes de Las Villas. Duque no tenía grandes simpatías por Osvaldo Ramírez, pero ambos hicieron la paz en nombre de la unidad.

Osvaldo Ramírez era un guajiro fibroso, tostado por el sol de la Sierra. Nació el día 6 de julio de 1921 en Guayos, cerca de Sancti Spíritus, provincia de Las Villas. Trabajó como chofer de camiones para los centrales azucareros y más tarde fue chofer de alquiler. En 1958 se alzó en el Escambray contra Batista.
Después del triunfo de la Revolución, Ramírez fue ascendido a capitán de la Policía Nacional Revolucionaria, asignado a un cargo de supervisión, en la provincia de Matanzas. En el verano de 1960, se alzó nuevamente en el Escambray después del combate en el Sitio de Juana.

Al poco tiempo de alzarse, Ramírez fue capturado por una unidad militar. Cuando era trasladado para someterlo a un interrogatorio, este arriesgado jefe guerrillero se lanzó por un barranco, ante los sorprendidos ojos de sus captores. El salto al vacío hacia un precipicio alto, era una acción suicida, una búsqueda a una muerte certera. Pero el guerrillero de Guayos tuvo suerte. La tupida maleza y las ramas de los árboles frenaron su caída vertiginosa. Magullado, con el cuerpo cubierto de heridas, Osvaldo Ramírez huyó por la maleza, mientras una escuadra de soldados, atónitos ante su valor suicida, lo contemplaban huir desde lo alto del barranco. Esa audacia era el sello de Osvaldo Ramírez. Desde el principio de la lucha guerrillera. Evelio Duque era el dirigente organizador, pero Ramírez fue siempre el guerrero del monte, nacido para el combate.

En octubre de 1960, Evelio Duque obtuvo un cargamento de armas, llevadas por lanchas a la costa su- de Cuba. El cargamento consistía de 30 ametralladoras M3, 5 rifles automáticos Browning con bípodes, granadas, municiones y equipos. Dividiendo el modesto suministro entre sus hombres, Duque le asignó a cada unidad una zona de operaciones en el Escambray.

En noviembre de 1960, un mes después de los fusilamientos en La Campana, un suceso tuvo lugar que recibió amplia publicidad en la prensa nacional cubana. El comandante del FAR Piti Fajardo, jefe de operaciones en la zona del Escambray, fue ultimado en una refriega en la carretera de Topes de Collantes a Trinidad.
Fajardo fue enterrado con todos los honores que el régimen podía otorgar. Fidel Castro despidió el duelo, jurando venganza. Según artículos publicados años después en Moncada, el órgano del FAR, el régimen castrista le adjudicó la muerte de Fajardo a la unidad guerrillera de Edel Montiel.

La realidad histórica no fue así, sucedió que, a mediados de noviembre varios jóvenes de Trinidad, prepararon un alzamiento. En la búsqueda de armamentos, los nuevos guerrilleros atacaron la casa del Comandante Alfredo Peña, de donde obtuvieron varios rifles y armas cortas. Alertada la milicia, fueron perseguidos por unidades militares. En la huída, los jóvenes alzados rompieron un cerco en las inmediaciones de la carretera Topes de Collantes-Trinidad. Cuando cruzaban la carretera, perseguidos de cerca por tropas del régimen, se toparon con los jeeps de Piti Fajardo y su escolta. Los guerrilleros abrieron fuego hiriendo gravemente a Fajardo y continuaron en su huida. La unidad militar que los seguía también disparó hacia la carretera, desconociendo que Fajardo y su escolta estaban intercam biando fuego con los alzados. Así pues, el Comandante Piti Fajardo se vió atrapado en un cruce de fuego, entre alzados y sus propias tropas. Una bala de fusil destrozó el cráneo de Fajardo. Un segundo proyectil, calibre 7.62 (el calibre de la pistola checa utilizada por Seguridad del Estado en aquel entonces) se incrustó en la rodilla del comandante castrista. Así murió Piti Fajardo, ametrallado en un cruce de fuego.

Para Castro, que hasta el momento se había limitado a asignar tropas locales de Las Villas para perseguir a las guerrillas, la muerte de uno de sus más importantes comandantes, era una bofetada política. Castro había jurado venganza en el duelo y ahora, definitivamente, la primera prioridad nacional, tenía que ser la eliminación física de los insurgentes del Escambray. Para reemplazar a Fajardo, Fidel Castro designó al Comandante Derminio Escalona, al cual se le asignó lo que los castristas han llamado La Primera Limpia del Escambray y la que los guerrilleros denominaron La Gran Ofensiva.