Tìpico bohio de los campesinos del Escambray

La lucha guerrillera contra Fidel Castro fue causada por el descontento en las filas del campesinado hacia el gobierno revolucionario que se instauró en el poder el primero de enero de 1959.

Castro asumió el poder, utilizando su astucia y aprovechándose de las debilidades de los dirigentes de otros partidos de oposición en la lucha contra Batista. El Segundo Frente Nacional del Escambray, el Directorio Revolucionario y la Organización Auténtica quedaron marginados de la estructura del poder desde la primera semana de 1959.

El nueve de enero de 1959, el nuevo Gobierno Revolucionario legalizó el hasta entonces abolido PSP (Partido Socialista Popular). Con la legalización del comunismo, vino al día siguiente, el reconocimiento oficial diplomático de la Unión Soviética. A las pocas semanas llegó a Cuba Aleksander Alexeyev, primer agente de la KGB, encargado de establecer nexos con el nuevo régimen y establecer un aparato represivo en el país. Alexeyev fue el organizador del Ministerio del Interior, vertebrando el sistema de espionaje y represión que aún existe en Cuba. Para 1962, por pedido oficial del propio Fidel Castro, Alexeyev fue designado embajador soviético en Cuba, cargo que ostentó hasta 1967.

En la primavera de 1960, cientos de soviéticos comenzaron a llegar a la Isla, en calidad de técnicos, pero con la misión de ayudar en la reestructuración de la sociedad cubana, para cambiarla de un sistema de libre empresa a un satélite colonialista de la URSS.

La Revolución Cubana tuvo el apoyo de la inmensa mayoría del pueblo cubano. En el Manifiesto de la Sierra Maestra de 1958, Castro prometió que el nuevo sistema que se establecería en Cuba honraría a la Constitución de 1940, con justicia social, una reforma agraria equitativa, derechos civiles y elecciones libres.
Desde el primer momento en el poder el régimen castrista violó los conceptos por los cuales se había combatido contra Batista.. Más de trescientos fusilamientos se llevaron a cabo en las primeras semanas del triunfo, producto de juicios carnavalescos. Cuando varias docenas de miembros de la derrocada Fuerza Aérea fueron enjuiciados y juzgados inocentes por un tribunal revolucionario, Castro ordenó un segundo juicio. Posteriormente, desde los oficiales hasta los mecánicos, fueron sentenciados a largas condenas, en un segundo juicio, al que ni siquiera se les permitió asistir.

Los fusilamientos, los arrestos y la creciente influencia soviética, sembraron las raíces del descontento nacional. Apurándose para consolidarse en el poder, Castro nombró a numerosos elementos comunistas a puestos claves en las seis provincias. En breves semanas, cientos de empleados en cargos gubernamentales fueron despedidos, siendo reemplazados por elementos leales al PSP y a Fidel Castro. Dentro de las filas del propio Movimiento 26 de Julio y del Gobierno Revolucionario, las protestas y las confrontaciones se multiplicaron. El nuevo presidente, Manuel Urrutia, fue obligado a renunciar y a pedir asilo politico en una embajada de México, después de una confrontación con Castro. El jefe de la nueva Fuerza Aérea, el Comandante Pedro Luis Díaz Lanz abandonó la. Isla. acusando a Castro de alinearse a elementos comunistas. En octubre de 1959, el Comandante Hubert Matos, jefe del regimiento de Camagüey, fue arrestado junto a un grupo de sus oficiales por protestar la ingerencia comunista en el nuevo gobierno. Pocas horas después del arresto de Matos, el Comandante Camilo Cienfuegos, una de las figuras más populares del proceso revolucionario, desapareció misteriosamente, bajo circunstancias inexplicables que muchos historiadores han atribuído a una pugna interna.

Numerosos elementos revolucionarios veteranos de la lucha contra Batista, comenzaron a reunirse nuevamente para conspirar. Los primeros movimientos anti-castristas comenzaron a estructurarse a finales de 1959. Estos movimientos estaban formados y dirigidos por revolucionarios, que intentaban rescatar el proceso antes de que el comunismo pudiera consolidarse en Cuba.

Entre los movimientos clandestinos más activos de aquella época, se encontraban el MRR (Movimiento de Recuperación Revolucionaria), el DRE (Directorio Revolucionario Estudiantil), el MRP (Movimiento Revolucionario del Pueblo) y el Movimiento 30 de Noviembre. El MRR y el DRE comenzaron a recibir ayuda de la Agencia Central de Inteligencia (CIA) de los Estados Unidos, durante los últimos meses de la administración de Eisenhower. Irónicamente, el Movimiento 30 de Noviembre, que no recibió apoyo económico de Estados Unidos, llegó a ser el aparato clandestino más grande de esa época, manteniéndose activo hasta 1968. Los cuatro movimientos tenían entre sus filas a numerosos veteranos guerrilleros que querían abrir frentes de combates en las sierras cubanas.
A principios de 1960, los conspiradores iniciaron el envío de pequeñas cantidades de armas a la Sierra del Escambray en Las Villas y a la Cordillera de los Organos en Pinar del Río, anticipando así, posibles alzamientos.

El primer alzado en Cuba fue Luis Lara, El Cabito, un ex-militar del ejército de Batista, que se fugó de una prisión y se escondió en la Cordillera de los Organos. Lara no era un alzado en el sentido clásico de la palabra, ya que al subir al monte, él carecía totalmente de suministros o vínculo alguno con las organizaciones clandestinas, que lo pudieran ayudar. Después de unas semanas fugitivo, en las cuales, organizó una modesta guerrilla de cuatro hombres, Lara fue capturado por una patrulla de milicias y posteriormente fusilado.

En 1959 hubo dos intentos de invasiones a Cuba por elementos opuestos al castrismo. La primera, en el mes de agosto, fue conocida como La Conspiración de Trinidad. Descubierta por agentes de Seguridad del Estado, se llevaron a cabo centenares de arrestos de conspiradores y el gobierno castrista interceptó un avión cargado de armas que aterrizó en el aeropuerto de Trinidad. Esta conspiración fue fraguada desde la República Dominicana, apadrinada por el dictador Rafael Leonidas Trujillo.

La segunda invasión fue el Desembarco de Navas, en la Provincia de Oriente, en el mes de octubre. Un grupo de 27 exiliados desembarcaron al este de la Isla, con el propósito de fomentar un frente guerrillero. Rodeados por varios centenares de las recien formadas milicias populares, los insurgentes entablaron varios combates. En el primer encuentro murió el jefe de la guerrilla, Armentino El Indio Feria. El resto del grupo fue capturado y diez de sus miembros, entre ellos tres norteamericanos, fueron fusilados.

La muerte del Cabo Lara y los combates de Nava eran sólo el preludio a la violenta guerra que se avecinaba. A principios de 19 comenzaron los alzamientos en el Escambray.